Julian Brooks
En el 2013 los dos eran jóvenes que aspiraban a un amor más largo cuando la mujer hasta ahora estaba en la preparatoria, sin embargo, luego de que la carrera de la modelo empezará a crecer se terminó la relación.
Harry Styles
A pesar de que no se confirmó oficialmente, el cantante y la modelo fueron fotografiados por curiosos que revelaron los momentos que pasaban juntos los famosos, el rumor de su romance no duró mucho tiempo durante el 2014.
Jordan Clarkson
La confirmación de su relación con el jugador de baloncesto se dio a través de las redes sociales de la modelo, pero la relación no duró mucho tiempo donde los dos decidieron distanciarse.
ASAP Rocky
En un tiempo se vinculó a Jenner en una relación con el músico, pero debido a las exigentes agendas de trabajo de ambos no se permitió que la unión amorosa prosperara.
Ben Simmons
Fue una relación formal confirmada por la modelo pero al pasar un tiempo decidieron tomar rumbos diferentes por los problemas que tenían con sus agendas de trabajo que les complicó sus momentos en pareja.
Blake Griffin
El juador de la NBA empezó a salir con la modelo en el verano del 2017, pero su romance no duró mucho ya que terminaron en el 2018.
Ashton Irwin
El cantante y baterista de la banda 5 Seconds of Summer es uno de los galanes que se llevó el amor de la top model, pero su relación duró poco dejando el camino libre para los dos jóvenes.
Chandler Parsons
También es un jugador de la NBA que se vio involucrado con Kendall en el 2014. La prensa de Estado Unidos captó a los dos famosos en una serie de citas románticas lo que dio pistas de su posible relación sentimental.
Devin Booker
El romance con el deportista que inició en el 2021 fue oficializado por la modelo a través de sus redes sociales, luego de un tiempo su relación empezó a tener inconvenientes por lo que decidieron terminar su unión a inicios del 2023.
Bad Bunny
Se han generado rumores de la supuesta relación entre el cantante puertoriqueño y la modelo debido a que han sido vistos muy cariñosos luego de salir de una discoteca en las últimas semanas.