Hace más de trece años ningún mandatario ni alto funcionario del gobierno visitaba oficialmente la isla de Cuba. El último en hacerlo fue Andrés Pastrana el 15 de noviembre de 1999, después de que el presidente César Gaviria abriera las relaciones diplomáticas con ese país y enviara como embajador a Ricardo Santamaría. En febrero del mismo año se iniciaron las negociaciones de paz con la guerrilla de las Farc en el Caguán.
Esta no fue la única movida diplomática. El mismo año, Pastrana logró que el presidente Bill Clinton lo recibiera en una visita de Estado en Washington, después de las tensas relaciones diplomáticas entre Estados Unidos y Colombia, a raíz del Proceso 8000 durante el gobierno de Ernesto Samper.
